(广东卷)燕博园2021-2022学年度高三年级综合能力测试(CAT)化学答案

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36.【答案】(1)乙二醇(1分)0OH2HOH H,0(2分)防止化合物中六元环上的羰基被LiAIH4还原(2分)(3)酮羰基、醛基(2分)(4)(2分)(5)还原反应或加成反应(1分)(6)20(2分)Br/CClBrBrNaOH/醇H,催化剂(3分)【核心价值】本题通过药物主要成分合成路线分析，渗透科学精神、传递化学价值。a《猜有所依有机合成与推断是全国化学选考题之一，考查考生对有机化学基础知识的掌握情况。本题以有机物的合成路线为载体，考查有机物的命名、有机反应方程式的书写、反应类型、同分异构体数目判断等知识，培养考生的归纳与论证能力。「猜题指数【解题思路】(2)根据I→L推断I是0,因此反应H→I的化学方OH程式是OH H,0。该反应在合成路线申8中的作用是防止化合物中六元环上的羰基在后续反应中被LiAlH4还原。(3)E具有的含氧官能团名称是酮羰基、醛基。(4)在Cu/△条件下，02将A册中西，味亚中报兴烟中的醇羟基氧化为酮羰基，B为;再根据已知可知C的结构简式为。(5)从E、H的结构可推出E→F是五元环中的碳碳双键与H2的加成反应，故是还原反应或加成反应。(6)A的同分异构体含有六元环且六元环上有两个侧链，并能发生银镜反应，则六元环上两个侧链可为一CHO、一CH2CHCH,或一CHO、-CHCH或-CH,CHO、-CH,CH,或CH,一CH2CH2CH0、一CH3或CHCHO、一CH,两个取CH,代基有邻、间、对或连在同一碳原子上4种位置关系，故符合条件的同分异构体的数目是5×4=20种。(7)由已知信息I推断丙烯和1,3-丁二烯反应得到一个环，碳原子数是7个，目标产物有2个环，且碳原子数是10个，说明还需要一个丙烯，可以正向推理合成路线。

27.【答案】(1)油浴(1分)(2)蒸气的温度超过140℃，避免冷凝管通水冷却导致玻璃温差过大而炸裂(2分)(3)CH,COOH(1分)防止乙酸重新回到反应液，抑制Perkins反应的正向进行(2分)(4)c(2分)外界水蒸气进入装置内，防止乙酸酐与水反应(2分)(5)pH(2分)OH(6)2(2分)COOH【学科素养】化学观念、思维方法、实践探索【解题思路】(1)因为控制反应的温度在150~200℃(拓展：水浴温度0~100℃，油浴温度100~260℃，沙浴温度400~600℃)，所以该反应最好采用油浴加热。(2)由于蒸气的温度超过140℃，冷凝管通水冷却会导致玻璃因温差过大而炸裂，所以采用空气冷凝，而不采用水冷凝。(3)Y形接头上安装温度计监控，当温度达到乙酸蒸气的温度时，可由分水器下方及时放出冷凝液，放出的冷凝液是乙酸(CH,COOH),若不及时放出会产生回流，使反应体系温度降低，同时抑制Perkins反应（注意：有机反应有一定的限度)的正向进行。(4)因为乙酸酐易与水反应，故需要防止外界水蒸气进入装置内，可在球形干燥管b内盛放吸水剂。(5)因为反应产生乙酸，所以反应一段时间后，通过测定反应液的H可判断反应基本结束。(6)在制取的香豆素中发现有少量的水杨酸(OH,只能是水杨醛被氧化的COOH结果，乙酸钠无氧化性，水杨醛只能与空气中的02发OHOH生反应：2CHO 0,一2COOH